Exercices sur les aldéhydes et les cétones – Terminale C E D & TI

Exercices sur les aldéhydes et les cétones – Terminale C – E – D & TI. Améliorez votre compréhension des aldéhydes et des cétones en pratiquant ces exemples d’exercices.

Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l’un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle.

Une cétone est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l’un des carbones porte un groupement carbonyle. Contrairement aux aldéhydes (qui n’ont autour de ce groupement qu’un carbone primaire), c’est un carbone secondaire (lié à exactement 2 atomes de carbones voisins) qui porte le groupement carbonyle pour les cétones.

Les aldéhydes comportent le groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) -CHO. Le groupe carbonyle est lié à un groupe alkyle ou phényle et un atome d’hydrogène (exceptionnellement deux atomes d’hydrogène dans le cas du méthanal) ; les cétones comportent le groupe caractéristique -CO-R.

Exercice I

A. Nommer les composés suivants :

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B. Désigner parmi les composes ci-dessous, ceux qui proviennent :
a) d’un alcool primaire;
b) d’un alcool secondaire.

1. CH₃−CH_2CH3−CH2 −CO−CH₂−CO−CH2 −CH₂−CH_{3−CH2−CH3}
2. CH₃−CH₂−CH3−CH2− CH₂−CH₂CH2−CH2 −CHO−CHO
3. C₆H₅−COC6H5−CO −CH₂−CH_{3−CH2−CH3}
4.  C₆H₅−C6H5− CH₂−CHOCH2−CHO

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C. 1. Identifier la fonction et la classe éventuelle des composés ci-dessous.

a) 1 – butan-2-ol
b) 2-méthyipropan-2-o|
c) éthanol
d) pentan-3-one
e) pentanal
f) 2-méthylbutan-1-ol
g) méthanal

2- Pour chacun d’eux, préciser ce qu’ils donnent lors d’un test avec :

• La 2.4-dinitrophényihydrazine (DNPH)
• La liqueur de Fehling
• Une solution acidifiée de permanganate de potassium

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Exercice II

Un composé organique liquide nommé B a pour formule brute C₄H₈OC4H8O. Avec ce composé on réalise les expériences suivantes:

1. On introduit dans un tube à essai qui contient le composé B quelques gouttes de la 2,4- D.N.P.H. On observe alors la formation d’un précipité jaune. Déduire de ce test les formules semi-développées possibles pour B en indiquant les noms des composés correspondants.
2. On essaie de faire réagir B avec le réactif de Schiff: le test se révèle négatif. En déduire la fonction du composé B.
3. Le composé B étudié a été obtenu par oxydation d’un alcool A.
   1.  Donner le nom, la formule semi- développée et la classe de l’alcool A. (0,5pt)
   2. L’alcool A a été oxydé par une solution aqueuse de dichromate de potassium acidifiée. Écrire les deux équations électroniques. En déduire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de l’alcool A.

On donne le couple redox Cr₂O₂−⁷/Cr²⁺
4. L’alcool A a été préparé par hydratation du but-1-ène.
4.1 Écrire l’équation bilan de cette réaction avec les formules brutes. (0,5pt)
4.2 L’alcool A est-il le seul produit attendu ? Si non indiquer le nom, la classe et la formule semi- développée de l’autre produit formé.
Baccalauréat 2003 Liban : Merci à M. Ali Bakri enseignant au Liban

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Exercice III

On considère les composés suivants :
A.1 : CH₃−CH₂−CH3−CH2− CH₂−CHOHCH2−CHOH
A.2 CH₃−CH3− C(CH₃)OH−C(CH3)OH− CH_3CH3
A.3 CH₃−CH3− CH(OH)−CH(OH)− CH₂−CH_3CH2−CH3
A.4 CH₃−CH3− CH(CH₃)−CH(CH3)− CH₂OHCH2OH

1. Préciser les noms et les classes de ces alcools.
2. Quelles sont les fonctions des produits obtenus par oxydation ménagée des alcools précédents qui peuvent subir cette oxydation.
3. Écrire l’équation de la réaction d’oxydation ménagée du composé (A.3 ) avec le permanganate de potassium. On donne le couple MnO₄^–/Mn²⁺MnO4−/Mn2+
4. On obtient un composé (E) en faisant réagir l’acide propanoïque avec le composé (A.1 ).
   Écrire l’équation de la réaction et préciser son nom, ses caractéristiques ainsi que le
   nom du composé (E). (0,5pt)

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Exercice IV

Soit un corps A de formule brute C 4 H 8 O. On réalise les trois réactions suivantes :

a) A donne un précipité jaune avec la 2,4- dinitrophénylhydrazine.
b) A donne un dépôt d’argent avec le nitrate d’argent ammoniacal.
c) Par oxydation avec une solution de permanganate de potassium en milieu acide, il se forme l’acide 2-méthyl-propanoïque.

1. Quels renseignements déduisez-vous de chacun de ces tests?
2. Déduire des renseignements précédents la formule semi-développée de A. Donner son nom
3. Quel est l’alcool B dont l’oxydation ménagée fournit A ? Nommer B.
4. La déshydratation de B donne un alcène C. Écrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit C.
5. L’hydratation de C en présence d’acide phosphorique donne essentiellement un composé D. Écrire l’équation bilan et nommer D.

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Exercice V

A. On souhaite fabriquer, par oxydation ménagée, les composés ci-dessous. Pour chacun d’entre eux, préciser le (ou les] composé(s) de départ possible(s) et les conditions opératoires à respecter pour obtenir le produit voulu de façon majoritaire.

1. CH₃−CH₂CH3−CH2 −CHO−CHO
2. pentan-2-one
3. acide botanique
4. (CH₃)₂CH−(CH3)2CH− COOHCOOH

B. Décrire l’expérience dite de la lampe sans flamme.

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Exercice VI

A. Le benzaldéhyde C₆H₅−CHOC6H5−CHO est l’un des constituants de l’arôme d’amande amère utilisé en parfumerie.

1. Qu’observe-t-on lorsque l’on teste ce composé par :
a) de la D.N.P.H. ?
b) de la liqueur de Fehling
c) une solution contenant des ions diammineargent (l) ?
d) une solution acidifiée de permanganate de potassium ?

B. Lorsque l’on chauffe un mélange de liqueur de Fehling et de méthanal, il arrive que l’on observe, outre le précipité rouge brique de Cu₂OCu2O, la formation d’un dépôt de cuivre métallique qui forme un miroir de cuivre sur les parois du tube.
Écrire l’équation-bilan de la réaction c)

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Exercice VII

Deux alcools isomères A et B comportent chacun quatre atomes de carbone. On se propose de les identifier en les soumettant a une réaction d’oxydation ménagée par le permanganate de potassium on milieu acide. Dans ces conditions, l’alcool A conduit à un mélange de deux dérivés C et D, tandis que l’alcool B conduit au produit unique E.

1. C réagit avec la liqueur de Fehling a chaud pour donner un précipite rouge brique.
   Donner la formule senti-développée de C, sachant que sa chaîne carbonée est ramifiée.
   Préciser son nom.
   – En déduire la formule semi-développée de A ainsi que celle de D.
   – Donner les noms de ces composés.
2. E réagit avec la 2,4-D.N.P.H. pour engendrer un précipité jaune, mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Déterminer les formules semi-développées de E et de B ainsi que leur nom.
3. Écrire les demi-équations redox.
   En déduire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de B par l’ion permanganate en milieu acide.

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Exercice VIII

On dispose de deux composés organiques de même formule brute C5H10OC5H10O. L’un noté X, est obtenu par oxydation ménagée du pentan-5-ol ; l’autre, noté Y, par oxydation ménagée incomplète du pentan-1-ol.

1. Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ? Citer deux oxydants couramment utilisés pour oxyder les alcools. Donner les formules et les noms de X et de Y.
2. Qu’observe-t-on lorsque X et Y sont soumis aux réactifs suivants (Justifier brièvement) :
   a) D.N.P.H en solution ?
   b) Liqueur de Fehling à chaud ?
   c) Ion diamine argent (l)?
3. Donner la formule des composés organiques dérivés de X ou Y éventuellement obtenus en 2)b et 2)c

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